Alan

Na zijn scheiding trekt Alan samen met zijn zoontje Jake in bij zijn broer Charlie. Hij merkt al snel dat zijn vrijgezelle broer niet altijd de beste invloed heeft op zijn zoon, maar door de jaren heen wordt hij steeds meer door zijn broers gedrag meegetrokken en komt hij zelf ook in de meest bizarre situaties terecht.

Jon Cryer speelt de rol van Alan. Hij werd geboren op 16 april 1965 in New York en zat in dezelfde klas als Rober Downey Jr. Voor Two and a Half Men was hij te zien in films als Pretty in Pink, Hot Shots en Due Date. Uit zijn eerste huwelijk heeft hij één kind en uit zijn tweede, huidige huwelijk, heeft hij ook één kind.